Realizó esta tarea durante dos años, hasta que en noviembre de 1999, tras la marcha de Ronald Koeman, el portugués ocupó su puesto como segundo entrenador del equipo azulgrana. El 30 de noviembre recibe el premio al mejor portero de la temporada 2014-15 en la gala de los Premios LFP. Tras haber conquistado dos Ligas, una Copa del Rey y una Supercopa de Europa, Louis van Gaal cerró en blanco la temporada 1999-2000, lo que le llevó a presentar la dimisión.
